加成反应和取代反应的区别

元柏 54 2025-08-23 12:55:18

加成反应和取代反应的区别如下:

一般加成反应只生成一种产物,取代反应生成两种产物。取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应。

加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的;也可以是不稳定的中间体,随即发生进一步变化而形成稳定产物。

两个或多个分子互相作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应(addition reaction)。加成反应可以是离子型的、自由基型的和协同的。离子型加成反应是化学键异裂引起的,分为亲电加成(electrophilic addition)和亲核加成(nucleophilic addition)。

加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。加成反应还可分为顺式加成反式加成。

在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。

烯烃亲电加成反应烯烃可以与多种亲电试剂发生加成反应。例如烯烃与溴的加成,溴分子受到外界影响极化为一端带微正电荷、另一端带微负电荷的极性分子(见结构式a)。

其正端与烯烃双键作用,最初形成π配位化合物(b),接着发生共价键异裂而得带正电荷的σ配合物(c)和溴离子:自由基加成。自由基加成反应属于自由基反应的范畴,比如博格曼芳香化成环反应。

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